Depuis le milieu du 19ième siècle jusqu'au début de la deuxième guerre mondiale, le destin du canton de Bolton en fut un de démembrement territorial. Bolton était originalement le plus grand des cantons. Tel que décrit dans l'excellent volume du révérend E.M. Taylor, intitulé "History of Brome County", la frontière nord, longue de 19 milles, était délimitée par les cantons de Shefford, Stukely et Orford. À l'est, il était borné par le lac Memphrémagog et le canton d'Hatley; au sud par celui de Potton et à l'ouest par celui de Brome.
Le canton fut octroyé à Nicolas Austin et ses associés par Lettres Patentes émises le 18 août 1797.
Joseph Bouchette, arpenteur-général du Bas-Canada, dans son ouvrage écrit en 1815 et intitulé 'Description topographique de la Province du Bas-Canada', mentionne ce qui suit:
"Bolton est un des premiers townships qui aient été formés. La surface en est inégale et un peu montagneuse, étant traversée diagonalement par une chaîne de hauteurs où plusieurs rivières prennent leur source, et qui partage les eaux qui tombent dans l'Yamaska et dans d'autres grandes rivières au nord, de celles qui se déchargent dans le Lac Memphrémagog et le Missisquoi, dans la direction opposée. Les terres dans les parties basses sont passablement bonnes, mais celles de l'ouest sont les meilleures, et il y a quelques beaux établissements bien cultivés, et qui produisent toute sorte de grains."
Bolton Centre vers 1875
Sur les courants qui coupent cette partie, il y a plusieurs moulins à blé. On a aussi ouvert quelques routes passablement bonnes qui conduisent dans les autres townships. La population n'est pas très grande, se montant à environ 800 âmes.
Depuis le milieu du 19ième siècle jusqu'au début de la deuxième guerre mondiale, le canton de Bolton connût un démembrement territorial qui donna naissance au canton de Magog (1849), à la municipalité de Bolton-Ouest (1876), à la municipalité d'Eastman (1888), Austin (1938) et St-Étienne-de-Bolton (1939).
Ce qui en reste aujourd'hui, soit moins de 25% du territoire original du canton, forme la municipalité de Bolton-Est qui a une superficie de 81 kilomètres carrés.
Toutefois, pareil rétrécissement de superficie n'a pas laissé Bolton-Est sans ressources. Au contraire, Bolton-Est en possède de nombreuses dont son paysage varié parsemé de lacs, de marécages, de montagnes et de courtes vallées. Ces éléments s'associent à la présence de la magnifique vallée de la rivière Missisquoi qui, avec les villages de Bolton-Centre et de South Bolton situés le long de son parcours, forment un ensemble territorial harmonieux.
Il y a cent ans, le canton de Bolton était le centre d'une activité économique importante grâce à l'exploitation de la mine de cuivre Huntingdon qui était localisée près de la rive ouest du lac Long Pond. En 1866, plus d'une centaine d'hommes y travaillaient pour extraire environ deux cents tonnes de minerai par mois. Malheureusement, dix ans plus tard la mine cessait ses opérations en raison d'une importante baisse du marché due à la baisse du prix du cuivre suite à la guerre civile américaine. Toutefois, l'existence de la mine déclencha la venue du chemin de fer dans le Canton.
Le chemin de fer à Bolton-Est
De nombreuses compagnies se formèrent afin de construire chacune leur section de chemin de fer comme moyen idéal de développer cette partie du pays riche en bois et en minerai. Parmi ces compagnies, relevons la Missisquoi & Black Rivers Valley qui, en 1871, entreprit la construction d'une voie ferrée destinée au transport du bois et minerai, à partir de Richmond au nord jusqu'à Mansonville et Highwater au sud. Mais, dix ans plus tard, une partie seulement de ce projet était réalisée soit celle reliant la mine Huntingdon (appelé Dillonton) à Bolton-Centre et South Bolton.
Les raisons de cet échec relatif furent principalement la difficulté de lever des fonds pour cette entreprise associée au problème d'éligibilité aux subsides destinés à la construction des chemins de fer au pays. Par la suite, la compagnie laissa tomber le projet de réaliser la section nord du chemin de fer et se reforma sous le nom de Missisquoi Valley Railway.
Au tournant du siècle la compagnie CPR compléta le projet original de M&BRV, non sans avoir acquis au préalable la plupart des petites compagnies régionales qui s'affairaient dans le même domaine. Malheureusement les contraintes géographiques de la vallée de la rivière Missisquoi nord suffirent à rendre déficitaire l'entreprise d'exploitation des ressources naturelles à cet endroit et à faire du transport ferroviaire une opération peu rentable.
Finalement, le 1er avril 1936 le service ferroviaire cessa sur cette ligne de 22.8 milles entre Eastman et North Troy, Vt. Après 60 ans d'activités économiques reliées au chemin de fer, intercalées de moments de crise et de stagnation, Bolton se vit retirée du circuit ferroviaire et s'installa dans le calme rural.
Quelques années plus tard, le territoire du canton de Bolton fut encore amputé de deux superficies importantes: en 1938 la partie est du canton devint la municipalité d'Austin tandis que sa partie nord ouest servit à former en 1939 la municipalité de Saint-Étienne-de-Bolton. La partie restante du canton devint la municipalité de Bolton-Est.
La période d'après-guerre amena à St-Étienne-de-Bolton, Bolton-Est, Austin et Potton, la promesse d'une ère de prospérité nouvelle. En 1963-64, le gouvernement entreprit la construction de l'autoroute 10 entre Montréal et Sherbrooke et l'amélioration du tracé de la route 245 et sa réfection entre Eastman et Bolton Sud. À la faveur de ces améliorations routières, une économie nouvelle naissait dans ces municipalités: celle de la villégiature et la récréation devenue possible par la grande accessibilité aux richesses naturelles des lieux. 
